● ציוניו של התלמיד הצעיר וינסטון צ'רצ'יל לא היו גבוהים במיוחד, והוא בלט רק בהיסטוריה ובאנגלית. הוא אף לא התקבל, אגב ציוניו הבינוניים למכללה בה רצה ללמוד, אך כמובן בערבות השנים ההפסד היה רק שלהם.
● צ'רציל היה צייר מוכשר מאוד על אף שאת קריירת הציור שלו התחיל בגיל 48 ומאז צייר 500 עבודות מרהיבות בכל ימי חייו.
● צ'ר'ציל התחיל את הקריירה ככתב בעיתון לונדוני , האחראי לדיווח על הקוממיות במדינה. זמן קצר לאחר מכן, הוא הפך כתב מלחמה, ודיווח ממקומות כמו הודו, סודאן, ודרום אפריקה.
● בתמונתו המפורסמת, בה הוא נראה זועף וראשו נטוי קדימה, צ'רצ'יל למעשה לא ניסה לעשות הבעה אשר תציגו כמנהיג רציני ומעורר אימה, אלא זעם על הצלם החצוף שחטף לו את הסיגר מהפה, שניות בודדות לפני הצילום. צ'רצ'יל המעוצבן אמר לצלם שחוצפתו מסוגלת "לגרום אפילו לאריה שואג לעמוד רגע בשקט בשביל תמונה", בעקבות כך נקראה התמונה בשם "האריה השואג".
● במותו זכה צ'רצ'יל לכבוד מעל ומעבר למצופה, כאשר לו נערכה ההלוויה הממלכתית עם מספר המשתתפים המרובה יותר, עד אותו זמן והגדולה ביותר לאדם שאינו חלק ממשפחת המלוכה מאז הלווייתו של הדוכס מוולינגטון ב-1852.
